Asetonitriili (ACN, CAS 75-05-8) on oletusliuotin korkean suorituskyvyn nestekromatografiassa (HPLC) ja farmaseuttisen synteesin perusaine. Mutta onko se vihreä liuotin? Useimpien julkaistujen liuottimien valintaoppaiden mukaan vastaus on ei. Tässä artikkelissa kerrotaan, mitä "vihreä" tarkoittaa käytännössä, miksi asetonitriili ei kelpaa ja kuinka käyttäjät voivat silti minimoida sen jalanjäljen.
Mikä tekee liuottimesta vihreän?
Vihreät liuotinkehykset -, kuten teollisuudessa laajalti käytetyt CHEM21- ja GSK-liuottimien valintaoppaat - arvioivat liuottimia sellaisilla kriteereillä kuin myrkyllisyys ihmisille ja ympäristölle, syttyvyys, raaka-aineen uusiutuvuus, biohajoavuus ja talteenoton helppous. Vihreän liuottimen tulee olla alhainen myrkyllisyys, mieluiten bio-peräinen, ei-pysyvä ympäristössä ja talteenotettavissa tai biohajoava. Asetonitriili epäonnistuu useissa näistä testeistä huolimatta erinomaisesta teknisestä suorituskyvystään.
Asetonitriili yhdellä silmäyksellä
| Omaisuus | Arvo |
| Kemiallinen nimi | Asetonitriili (metyylisyanidi) |
| CAS-numero | 75-05-8 |
| Molekyylikaava | CH3CN |
| Molekyylipaino | 41,05 g/mol |
| Ulkonäkö | Väritön neste, jolla on heikko hedelmäinen tuoksu |
| Kiehumispiste | 81,6 astetta |
| Leimahduspiste | Noin 2 astetta (suljettu kuppi) |
| Tiheys | 0,786 g/cm3 20 asteessa |
| Liukoisuus | Sekoittuu veteen |
Missä ACN loistaa
Asetonitriili on polaarinen aproottinen liuotin, jolla on alhainen viskositeetti ja erinomainen UV-läpinäkyvyys, mikä tekee siitä ihanteellisen HPLC:n liikkuviin faaseihin, LC-MS-työhön ja spektroskopiaan. Synteesissä se on yleinen reaktioväliaine peptidikemialle, nukleofiilisille substituutioille ja metalli{2}}katalysoimille reaktioille. Sitä käytetään myös kuitujen kehräämiseen, muovien valuun ja muovaukseen, rasvahappojen uuttamiseen eläin- ja kasviöljyistä sekä litiumakkuelektrolyyttien formulointiin. Sen alhainen kiehumispiste (81,6 astetta) tekee siitä suhteellisen helpon poistaa ja ottaa talteen.
Miksi ACN:ää ei pidetä vihreänä?
Asetonitriiliä valmistetaan pääasiassa petrokemian raaka-aineista (historiallisesti akryylinitriilin valmistuksen sivutuotteena-), joten se ei ole uusiutuva. Se on akuutisti myrkyllistä - elimistö metaboloi sen syanidiksi - ja se on luokiteltu syttyväksi (leimahduspiste noin 2 astetta) GHS-lausekkeilla, mukaan lukien H225, H302+H312+H332 ja H319. Se on veteen{10}}sekoittuvaa, joten roiskeet ja poistovirrat voivat kuljettaa saasteita ympäristöön, ja sen maailmanlaajuinen toimitusketju on osoittautunut alttiiksi puutteelle. Kaikista näistä syistä johtuen useimmat oppaat luokittelevat ACN:n liuottimeksi, jota on käytettävä huolellisesti ja korvattava mahdollisuuksien mukaan.
Vihreämpiä käytäntöjä ACN:n kanssa
Jos ACN:ää ei voida vaihtaa, sen vaikutusta voidaan vähentää: ota talteen ja kierrätä HPLC{0}}-luokan ACN tislaus- tai liuottimien kierrätysjärjestelmillä; optimoida menetelmät kulutuksen vähentämiseksi; ja arvioida vaihtoehtoja, kuten etanoli, asetoni, isopropanoli tai 2-metyylitetrahydrofuraani reaktioissa, joissa suorituskyky sen sallii. Luotettavan laadun, erädokumentaation ja suljetun kierron logistiikan toimittajan valitseminen vähentää myös hukkaa koko arvoketjussa.
Usein kysytyt kysymykset
Onko asetonitriili myrkyllistä?Kyllä. Asetonitriili on haitallista nieltynä, joutuessaan iholle tai hengitettynä, ja elimistö metaboloi sen syanidiksi, mikä tekee akuutista myrkytyksestä vakavan. Tiukka ilmanvaihto ja henkilönsuojaimet vaaditaan.
Miksi asetonitriiliä käytetään HPLC:ssä?Sen alhainen UV-absorbanssi, alhainen viskositeetti, korkea eluointilujuus ja sekoittuvuus veteen tekevät siitä erinomaisen liikkuvan faasin komponentin, jolla on terävät piikit ja nopeat juoksut.
Voiko asetonitriiliä kierrättää?Kyllä. Tislaus- ja liuottimien kierrätysjärjestelmät voivat ottaa ACN:ää talteen HPLC-jätteestä ja -reaktioista, mikä vähentää sekä kustannuksia että ympäristökuormitusta, kun puhtaustavoitteet saavutetaan.
Mitä vaihtoehtoja asetonitriilille on?Moniin HPLC- ja reaktiosovelluksia varten etanoli, asetoni, isopropanoli, metanoli ja 2-metyylitetrahydrofuraani arvioidaan vaihtoehtoina suorituskyvyn vaatimuksista riippuen.
Onko asetonitriili syttyvää?Kyllä, erittäin - sen leimahduspiste on noin 2 astetta ja se on luokan 3 syttyvä neste, jota kuljetetaan YK-numerolla 1648, pakkausryhmä II.
Onko asetonitriili biohajoava?Sopeutuneiden mikrobiyhteisöjen toimesta se voi hajota, eikä sitä pidetä ympäristössä pysyvänä, mutta sen akuutti myrkyllisyys ja petrokemiallinen alkuperä sulkevat sen silti pois vihreiden liuottimien luettelosta.